Calificarea în semifinale a venit pentru Cătălin Chirilă cu un nou record olimpic și era favorit pentru calificarea în Finala A la canoe simplu, 1000 metri. În prima semifinală, reprezentantul României în această probă a concurat de pe culoarul 4 și a încheiat cursa, având adversari doi sportivi care au câștigat ultimele trei titluri olimpice ale probei, triplul campion olimpic, germanul Sebastian Brendel (aur la Londra 2012, aur la Rio 2016), brazilianul Isaquias Queiroz, campion mondial și olimpic (aur la Tokyo 2020), pe locul 5, ratând astfel calificarea în Finala A.
Cătălin Chirilă a fost toată cursa în urma adversarilor, s-a apropiat de primii 3 la jumătatea distanței, dar pe ultimii metri, înaintea finișului, a fost depășit de italianul Tacchini. Germanul Brendel a fost primul, brazilianul Quieroz al doilea, polonezul Głazunow al treilea.
Primul sub linie, reprezentantul României în proba de canoe simplu, 1000 metri, Cătălin Chirilă, a concurat în Finala B, în afara medaliilor olimpice. În această cursă de consolare, românul și-a depus toate resursele care i-au mai rămas, a condus de la un capăt la celălalt, l-a lăsat în urmă pe cubanezul José Ramón Córdova, cel care-i amenințase poziția la jumătatea întrecerii și, cu timpul, 3:47:48, a încheiat pe primul loc, astfel sfârșind proba în clasamentul general pe locul 9.
Ratarea lui Cătălin Chirilă a reprezentat un adevărat șoc, o surpriză uriașă pentru comunitatea sportivă olimpică din România, nereușita lui dând posibilitatea canoiștilor ce vor urma să-și continuă speranța că vor atinge, din nou, după mai bine de jumătate de secol, performanța marelui Ivan Patzaichin de la Jocurile Olimpice, München, 1972, regretatul sportiv reprezentant al României la acea ediție a „olimpiadei” obținând atunci o victorie istorică, după ce a vâslit chiar și cu pagaia ruptă, marea sa performanță rămânând un punct de reper pentru viitorii reprezentanți ai României la Jocurile Olimpice.
De-a lungul timpului, la Jocurile Olimpice de Vară doar doi reprezentanți ai României sunt campioni olimpici în această probă, Leon Rotman (aur la Melbourne 1956) și Ivan Patzaichin (aur la München 1972).
În competiția de lupte libere, 68 kg., reprezentanta României, Kriszta Incze, a fost învinsă fulgerător, chiar în primul tur, de reprezentanta Japoniei, Sakura Motoki. Lupta dintre cele două sportive a durat 25 de secunde, japoneza învingând, 4-0.
Deși învinsă, Kriszta Incze mai are o șansă, însă acesta depinde de calificarea sportivei japoneze în finală. Dacă Sakura Motoki se califică în finala întrecerii, reprezentanta României în această probă va intra în recalificări, iar după recalificări, dacă învinge, ar putea lupta pentru medalia de bronz.